1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Spieltag 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1
6. Spieltag 05.09.1999 Port Vale FC - Grimsby Town 3:1
8. Spieltag 18.09.1999 Crystal Palace - Grimsby Town 3:0
9. Spieltag 25.09.1999 Portsmouth FC - Grimsby Town 1:2
10. Spieltag 02.10.1999 Grimsby Town - Ipswich Town 2:1
12. Spieltag 16.10.1999 Blackburn Rovers - Grimsby Town 1:1
13. Spieltag 19.10.1999 Tranmere Rovers - Grimsby Town 3:2
14. Spieltag 23.10.1999 Grimsby Town - Birmingham City 1:1
15. Spieltag 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Spieltag 30.10.1999 Ipswich Town - Grimsby Town 2:0
17. Spieltag 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
18. Spieltag 12.11.1999 Grimsby Town - Charlton Athletic 2:5
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Spieltag 23.11.1999 Grimsby Town - Queens Park Rangers 2:1
21. Spieltag 28.11.1999 Grimsby Town - Norwich City 2:1
22. Spieltag 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
23. Spieltag 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
29. Spieltag 29.01.2000 Grimsby Town - Crewe Alexandra 1:1
30. Spieltag 05.02.2000 Swindon Town - Grimsby Town 0:1
32. Spieltag 19.02.2000 Norwich City - Grimsby Town 3:0
34. Spieltag 04.03.2000 Walsall FC - Grimsby Town 1:0
36. Spieltag 11.03.2000 Queens Park Rangers - Grimsby Town 1:0
39. Spieltag 27.03.2000 Barnsley FC - Grimsby Town 3:0
40. Spieltag 01.04.2000 Grimsby Town - Huddersfield Town 0:0
41. Spieltag 08.04.2000 Sheffield United - Grimsby Town 0:0
42. Spieltag 15.04.2000 Grimsby Town - Manchester City 1:1
43. Spieltag 22.04.2000 Grimsby Town - Blackburn Rovers 0:0
44. Spieltag 24.04.2000 West Bromwich Albion - Grimsby Town 2:1
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