| 19. Spieltag | 26.12.2008 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.2008 | Everton FC | - | Sunderland AFC | 3:0 |  |
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| 25. Spieltag | 07.02.2009 | Everton FC | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2009 | Newcastle United | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Everton FC | - | West Bromwich Albion | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Portsmouth FC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 05.04.2009 | Everton FC | - | Wigan Athletic | 4:0 | ||||
| 34. Spieltag | 25.04.2009 | Everton FC | - | Manchester City | 1:2 | |
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| 35. Spieltag | 03.05.2009 | Sunderland AFC | - | Everton FC | 0:2 |  |
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| 36. Spieltag | 09.05.2009 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 24.05.2009 | Fulham FC | - | Everton FC | 0:2 |
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