| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 |  |
|||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 2:2 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 2:0 |
England