| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Cheltenham Town | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Hereford United | - | Cheltenham Town | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Carlisle United | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Cheltenham Town | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Cheltenham Town | - | Crewe Alexandra | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Cheltenham Town | - | Walsall FC | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 31.01.2009 | Cheltenham Town | - | Milton Keynes Dons | 3:5 |  |
 |
||
| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Cheltenham Town | - | Hereford United | 2:3 | ||||
| 24. Spieltag | 17.02.2009 | Stockport County | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Leeds United | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Swindon Town | - | Cheltenham Town | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Leicester City | - | Cheltenham Town | 4:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Cheltenham Town | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 17.03.2009 | Cheltenham Town | - | Tranmere Rovers | 1:0 |
England