| 29. Spieltag | 30.01.1999 | Ipswich Town | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 06.02.1999 | Port Vale FC | - | Huddersfield Town | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.02.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Port Vale FC | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 27.02.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 4:0 | ||||
| 36. Spieltag | 09.03.1999 | Norwich City | - | Port Vale FC | 3:4 |  |
|||
| 37. Spieltag | 13.03.1999 | Port Vale FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 23.03.1999 | Port Vale FC | - | Grimsby Town | 0:1 |
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