| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.11.1958 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 29.11.1958 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.1958 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 3:1 |
England