| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Motherwell FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Dunfermline Athletic | - | Aberdeen FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.1998 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | |
|||
| 12. Spieltag | 31.10.1998 | Dunfermline Athletic | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1998 | Aberdeen FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1998 | Dunfermline Athletic | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1998 | Celtic FC | - | Dunfermline Athletic | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 30.01.1999 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 13.03.1999 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 20.03.1999 | Dunfermline Athletic | - | St. Johnstone FC | 1:0 |
Schottland