| 24. Spieltag | 06.02.1999 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 1:0 |  |
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| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Southampton FC | - | Newcastle United | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1999 | Manchester United | - | Southampton FC | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 02.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.03.1999 | Southampton FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:0 | |
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| 30. Spieltag | 20.03.1999 | Southampton FC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | |
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| 32. Spieltag | 05.04.1999 | Coventry City | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 10.04.1999 | Aston Villa | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 34. Spieltag | 17.04.1999 | Southampton FC | - | Blackburn Rovers | 3:3 |  |
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| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Derby County | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Southampton FC | - | Leicester City | 2:1 | |
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| 37. Spieltag | 08.05.1999 | Wimbledon FC | - | Southampton FC | 0:2 | |
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| 38. Spieltag | 16.05.1999 | Southampton FC | - | Everton FC | 2:0 | |
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