| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Manchester City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:5 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2023 | Stoke City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Sunderland AFC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 2:4 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Norwich City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 3:4 | ||||
| 19. Spieltag | 15.04.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Wolverhampton Wanderers U21 | 5:1 | ||||
| 9. Spieltag | 20.04.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Manchester United U21 | 2:2 |
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