| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 02.11.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | |
|||
| 13. Spieltag | 14.12.2019 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 11.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.01.2020 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 |
England