| 3. Runde | 04.01.2003 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 |  |
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| 4. Runde | 26.01.2003 | Shrewsbury Town | - | Chelsea FC | 0:4 | ||||
| Achtelfinale | 16.02.2003 | Stoke City | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| Viertelfinale | 08.03.2003 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 2:2 |  |
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| Viertelfinale | 25.03.2003 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 1:3 |
Italien