| 1. Spieltag | 13.08.1999 | VfL Wolfsburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Borussia Dortmund | - | VfL Wolfsburg | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 28.08.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hansa Rostock | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.1999 | Arminia Bielefeld | - | VfL Wolfsburg | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | VfL Wolfsburg | - | Werder Bremen | 2:7 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.1999 | Hamburger SV | - | VfL Wolfsburg | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | VfL Wolfsburg | - | Bayer Leverkusen | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.1999 | SpVgg Unterhaching | - | VfL Wolfsburg | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 24.10.1999 | VfL Wolfsburg | - | MSV Duisburg | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.1999 | Bayern München | - | VfL Wolfsburg | 5:0 | |
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| 11. Spieltag | 06.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 20.11.1999 | FC Schalke 04 | - | VfL Wolfsburg | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 27.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hertha BSC | 2:3 |  |
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| 24. Spieltag | 11.03.2000 | Bayer Leverkusen | - | VfL Wolfsburg | 4:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | VfL Wolfsburg | - | 1. FC Kaiserslautern | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | VfL Wolfsburg | - | SC Freiburg | 2:1 |
Schottland