| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Tranmere Rovers | - | Gillingham FC | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Gillingham FC | - | Wycombe Wanderers | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Gillingham FC | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Oxford United | - | Gillingham FC | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | AFC Wimbledon | - | Gillingham FC | 1:0 |  |
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| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Fleetwood Town | - | Gillingham FC | 1:1 |  |
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| 30. Spieltag | 29.01.2020 | Gillingham FC | - | Shrewsbury Town | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 08.02.2020 | Burton Albion | - | Gillingham FC | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Blackpool FC | - | Gillingham FC | 2:3 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Gillingham FC | - | Doncaster Rovers | 2:1 |
England