| 28. Spieltag | 06.02.2024 | Dagenham & Redbridge | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 10.02.2024 | Chesterfield FC | - | Ebbsfleet United | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 02.03.2024 | Dorking Wanderers | - | Chesterfield FC | 4:1 | ||||
| 40. Spieltag | 16.03.2024 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 2:2 |  |
|||
| 35. Spieltag | 20.03.2024 | Halifax Town | - | Chesterfield FC | 4:2 | ||||
| 42. Spieltag | 29.03.2024 | York City | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 43. Spieltag | 01.04.2024 | Chesterfield FC | - | Kidderminster Harriers | 1:3 | ||||
| 45. Spieltag | 13.04.2024 | Wealdstone FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 44. Spieltag | 15.04.2024 | Gateshead FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 46. Spieltag | 20.04.2024 | Chesterfield FC | - | Maidenhead United | 3:2 |
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