| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Crewe Alexandra | - | Barnsley FC | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1998 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Birmingham City | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Barnsley FC | - | Oxford United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Barnsley FC | - | Norwich City | 1:3 |  |
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| 8. Spieltag | 12.09.1998 | Grimsby Town | - | Barnsley FC | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 19.09.1998 | Barnsley FC | - | Crystal Palace | 4:0 | |
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| 10. Spieltag | 26.09.1998 | Bradford City | - | Barnsley FC | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 29.09.1998 | Bristol City | - | Barnsley FC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 03.10.1998 | Barnsley FC | - | Bolton Wanderers | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 11.10.1998 | Barnsley FC | - | Port Vale FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1998 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | |
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| 17. Spieltag | 31.10.1998 | Wolverhampton Wanderers | - | Barnsley FC | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.11.1998 | Queens Park Rangers | - | Barnsley FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1998 | Barnsley FC | - | Bury FC | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 21.11.1998 | Sunderland AFC | - | Barnsley FC | 2:3 | |
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| 21. Spieltag | 27.11.1998 | Barnsley FC | - | Huddersfield Town | 7:1 | |
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