| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Millwall FC | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Tranmere Rovers | - | Millwall FC | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Millwall FC | - | Carlisle United | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Walsall FC | - | Millwall FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Millwall FC | - | Crewe Alexandra | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Peterborough United | - | Millwall FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Millwall FC | - | Yeovil Town | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.02.2009 | Leeds United | - | Millwall FC | 2:0 |  |
|||
| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Stockport County | - | Millwall FC | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 17.02.2009 | Millwall FC | - | Swindon Town | 1:1 | |
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| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Millwall FC | - | Brighton & Hove Albion | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 24.02.2009 | Cheltenham Town | - | Millwall FC | 1:3 |  |
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| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Millwall FC | - | Oldham Athletic | 2:3 | |
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| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Southend United | - | Millwall FC | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Millwall FC | - | Northampton Town | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Millwall FC | - | Leicester City | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 31.03.2009 | Millwall FC | - | Colchester United | 0:1 | |
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