| 17. Spieltag | 31.10.1998 | Port Vale FC | - | Sheffield United | 2:3 | ||||
| 27. Spieltag | 09.01.1999 | Birmingham City | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.01.1999 | Port Vale FC | - | Swindon Town | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 30.01.1999 | Ipswich Town | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 06.02.1999 | Port Vale FC | - | Huddersfield Town | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.02.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Port Vale FC | 3:1 |  |
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| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 27.02.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 4:0 | ||||
| 36. Spieltag | 09.03.1999 | Norwich City | - | Port Vale FC | 3:4 | ||||
| 37. Spieltag | 13.03.1999 | Port Vale FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 20.03.1999 | Sheffield United | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| 34. Spieltag | 23.03.1999 | Port Vale FC | - | Grimsby Town | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.1999 | Tranmere Rovers | - | Port Vale FC | 1:1 | |
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| 45. Spieltag | 01.05.1999 | Port Vale FC | - | Queens Park Rangers | 2:0 |  |
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| 46. Spieltag | 09.05.1999 | Bury FC | - | Port Vale FC | 1:0 |
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