| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Portsmouth FC | - | Watford FC | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Tranmere Rovers | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.1998 | Portsmouth FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.10.1998 | Portsmouth FC | - | Bradford City | 2:4 |  |
|||
| 16. Spieltag | 24.10.1998 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1998 | Crystal Palace | - | Portsmouth FC | 4:1 | |
|||
| 21. Spieltag | 28.11.1998 | Stockport County | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 05.12.1998 | Portsmouth FC | - | Crewe Alexandra | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 13.12.1998 | Portsmouth FC | - | Grimsby Town | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.12.1998 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.1998 | Ipswich Town | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.1998 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 09.01.1999 | Watford FC | - | Portsmouth FC | 0:0 |
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