| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Wimbledon FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Newcastle United | - | Wimbledon FC | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Everton FC | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 0:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Wimbledon FC | - | Derby County | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Manchester United | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Sheffield Wednesday | - | Wimbledon FC | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Wimbledon FC | - | Bradford City | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Wimbledon FC | - | Watford FC | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Arsenal FC | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 33. Spieltag | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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