| 2. Spieltag | 16.08.1998 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Dundee FC | - | Dundee United | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.1998 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.10.1998 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.1999 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 27.02.1999 | Celtic FC | - | Dundee United | 2:1 |
Schottland