| 1. Spieltag | 15.08.1998 | Sheffield Wednesday | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.1998 | West Ham United | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Coventry City | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1998 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 3:4 |  |
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| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Nottingham Forest | - | West Ham United | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Blackburn Rovers | - | West Ham United | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1998 | West Ham United | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1998 | Newcastle United | - | West Ham United | 0:3 |
England