| 4. Spieltag | 09.09.1998 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 5:0 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 09.05.1999 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:1 |  |
|||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 4:0 |
England