| 24. Spieltag | 31.01.2006 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 04.02.2006 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 11.02.2006 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.02.2006 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough FC | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2006 | Middlesbrough FC | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 12.03.2006 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 18.03.2006 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 26.03.2006 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 4:3 | ||||
| 32. Spieltag | 02.04.2006 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 09.04.2006 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 03.05.2006 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 07.05.2006 | Fulham FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
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