| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.1999 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 17.10.1999 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 2:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 24.10.1999 | Watford FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:4 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 0:0 |
England