| 30. Spieltag | 20.03.1999 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 10.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Charlton Athletic | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 17.04.1999 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 |  |
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| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 4:0 |
England