| 1. Spieltag | 17.08.1996 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1996 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.1996 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.09.1996 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.1996 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.1996 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.1996 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.1996 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 14.10.1996 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 2:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 19.10.1996 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 0:3 |
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