| 3. Runde | 06.01.1990 | Cambridge United | - | Darlington FC | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 09.01.1990 | Darlington FC | - | Cambridge United | 1:3 | ||||
| 4. Runde | 27.01.1990 | Millwall FC | - | Cambridge United | 1:1 | ||||
| 4. Runde | 31.01.1990 | Cambridge United | - | Millwall FC | 1:0 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 17.02.1990 | Bristol City | - | Cambridge United | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 21.02.1990 | Cambridge United | - | Bristol City | 1:1 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 27.02.1990 | Cambridge United | - | Bristol City | 5:1 | ||||
| Viertelfinale | 10.03.1990 | Cambridge United | - | Crystal Palace | 0:1 |
England