| 2. Spieltag | 19.08.2009 | Hull City | - | Tottenham Hotspur | 1:5 |  |
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| 4. Spieltag | 29.08.2009 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 12.09.2009 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2009 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2009 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2009 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 19.12.2009 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.01.2010 | Liverpool FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 |
Schottland
