| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Millwall FC | - | Southend United | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Northampton Town | - | Millwall FC | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Millwall FC | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Leicester City | - | Millwall FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Millwall FC | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Southend United | - | Millwall FC | 0:1 |
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