| 31. Spieltag | 07.02.2009 | Grimsby Town | - | Exeter City | 2:2 |  |
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| 24. Spieltag | 10.02.2009 | Barnet FC | - | Grimsby Town | 3:3 |  |
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| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Grimsby Town | - | Bury FC | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Darlington FC | - | Grimsby Town | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.02.2009 | Grimsby Town | - | Morecambe FC | 2:3 | |
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| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Rochdale AFC | - | Grimsby Town | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Grimsby Town | - | Brentford FC | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 11.03.2009 | Chesterfield FC | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Chester City | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 17.03.2009 | Luton Town | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Grimsby Town | - | Accrington Stanley | 0:1 | |
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| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Notts County | - | Grimsby Town | 0:2 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Grimsby Town | - | Port Vale FC | 3:0 | |
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| 45. Spieltag | 25.04.2009 | AFC Bournemouth | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Grimsby Town | - | Macclesfield Town | 0:0 | |
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