| 1. Spieltag | 11.08.2007 | Chester City | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2007 | Chesterfield FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2007 | Peterborough United | - | Chesterfield FC | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 05.12.2007 | Chesterfield FC | - | Rotherham United | 0:2 |  |
|||
| 19. Spieltag | 08.12.2007 | Chesterfield FC | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.12.2007 | Accrington Stanley | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.02.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 4:2 | ||||
| 40. Spieltag | 24.03.2008 | Bradford City | - | Chesterfield FC | 1:0 |
England