| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Darlington FC | - | Exeter City | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Notts County | - | Darlington FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Darlington FC | - | Gillingham FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Aldershot Town | - | Darlington FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Darlington FC | - | Port Vale FC | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Wycombe Wanderers | - | Darlington FC | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Exeter City | - | Darlington FC | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Darlington FC | - | Notts County | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Darlington FC | - | Macclesfield Town | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Gillingham FC | - | Darlington FC | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Port Vale FC | - | Darlington FC | 3:1 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Darlington FC | - | Aldershot Town | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.03.2009 | Accrington Stanley | - | Darlington FC | 1:0 | ||||
| 40. Spieltag | 28.03.2009 | Barnet FC | - | Darlington FC | 0:1 | ||||
| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Chesterfield FC | - | Darlington FC | 0:0 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Darlington FC | - | Brentford FC | 1:3 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Chester City | - | Darlington FC | 1:2 |
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