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| H | Chiapas FC | - | Nacional | n.gesp. | ||
| R | Nacional | - | Chiapas FC | n.gesp. | ||
| H: | R: | Sieger: Chiapas FC | ||||
| H | Deportivo Guadalajara | - | São Paulo FC | n.gesp. | ||
| R | São Paulo FC | - | Deportivo Guadalajara | n.gesp. | ||
| H: | R: | Sieger: Deportivo Guadalajara | ||||
| H | Palmeiras | - | Sport Recife - PE | 1:0 (0:0) | ||
| R | Sport Recife - PE | - | Palmeiras | 1:3 (0:0, 1:0, 1:0) i.E. | ||
| H: 06.05.2009 02:15 | R: 13.05.2009 01:15 | Sieger: Palmeiras | ||||
| H | Universidad San Martín | - | Grêmio Porto Alegre | 1:3 (1:1) | ||
| R | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad San Martín | 2:0 (1:0) | ||
| H: 07.05.2009 02:50 | R: 14.05.2009 02:50 | Sieger: Grêmio Porto Alegre | ||||
| H | Deportivo Cuenca | - | Caracas FC | 2:1 (0:1) | ||
| R | Caracas FC | - | Deportivo Cuenca | 4:0 (2:0) | ||
| H: 07.05.2009 22:20 | R: 13.05.2009 02:15 | Sieger: Caracas FC | ||||
| H | Estudiantes | - | Libertad | 3:0 (1:0) | ||
| R | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 (0:0) | ||
| H: 08.05.2009 00:40 | R: 15.05.2009 03:00 | Sieger: Estudiantes | ||||
| H | Universidad de Chile | - | Cruzeiro | 1:2 (0:1) | ||
| R | Cruzeiro | - | Universidad de Chile | 1:0 (0:0) | ||
| H: 08.05.2009 03:00 | R: 15.05.2009 00:30 | Sieger: Cruzeiro | ||||
| H | Defensor Sporting | - | Boca Juniors | 2:2 (1:1) | ||
| R | Boca Juniors | - | Defensor Sporting | 0:1 (0:1) | ||
| H: 15.05.2009 00:30 | R: 22.05.2009 00:55 | Sieger: Defensor Sporting | ||||
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# Der mexikanische Fußballverband FMF hat die Teams von Club San Luis und Deportivo Guadalajara vom Achtelfinale zurückgezogen, nachdem Spieler aus Uruguay und Brasilien aufgrund der ausgebrochenen Schweinegrippe die Gastspiele in Mexiko verweigerten. |
