| 16. Spieltag | 01.02.2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
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| 19. Spieltag | 22.02.2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 06.03.2009 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |
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