| 1. Spieltag | 23.08.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Piraeus | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.1998 | OFI Heraklion | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 08.11.1998 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 22.11.1998 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 29.11.1998 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:1 | |
|||
| 12. Spieltag | 06.12.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 13.12.1998 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.12.1998 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.1999 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.01.1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 |
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