| 19. Spieltag | 11.07.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 1:5 |  |
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| 13. Spieltag | 01.08.2009 | FC Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 3:1 | |
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| 25. Spieltag | 23.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 | |
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| 22. Spieltag | 29.09.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 33. Spieltag | 31.10.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 0:5 | |
Estland