| 1. Spieltag | 03.03.2023 | FC Flora | - | Harju JK | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 07.03.2023 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.04.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 08.04.2023 | Harju JK | - | JK Narva Trans | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.04.2023 | FCI Levadia | - | Harju JK | 6:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.04.2023 | Harju JK | - | JK Tammeka | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 07.06.2023 | JK Tammeka | - | Harju JK | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.06.2023 | Harju JK | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.06.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 01.07.2023 | Harju JK | - | FC Kuressaare | 1:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 09.07.2023 | Harju JK | - | JK Tammeka | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 22.07.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Harju JK | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.08.2023 | Harju JK | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2023 | FCI Levadia | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.08.2023 | Harju JK | - | JK Narva Trans | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.08.2023 | FC Flora | - | Harju JK | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.09.2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 |
Estland