| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Bolton Wanderers | - | Queens Park Rangers | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Ipswich Town | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Bolton Wanderers | - | Manchester City | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Birmingham City | 3:3 |  |
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| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Charlton Athletic | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Barnsley FC | 2:2 |
Dänemark