| 21. Spieltag | 04.08.2018 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 10.08.2018 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 3:3 | ||||
| 23. Spieltag | 18.08.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 01.09.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 19.09.2018 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 7:2 | ||||
| 29. Spieltag | 22.09.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 2:5 |  |
|||
| 31. Spieltag | 02.10.2018 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 33. Spieltag | 20.10.2018 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.10.2018 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | |
|||
| 35. Spieltag | 04.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 10.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | |
Estland