| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Karpaty Lviv | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.02.2009 | Vorskla Poltava | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 06.03.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.05.2009 | Karpaty Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.05.2009 | Dinamo Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 15.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Lviv | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 | |
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