| 1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Voska Sport | - | Vardar Skopje | 3:2 |  |
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| 5. Spieltag | 27.08.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Voska Sport | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2023 | FK Voska Sport | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 11.11.2023 | Vardar Skopje | - | FK Voska Sport | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Voska Sport | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.2024 | Makedonija GP | - | FK Voska Sport | 0:2 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
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Nordmazedonien