| 1. Spieltag | 07.03.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.03.2009 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | |
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| 4. Spieltag | 21.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Levadia | 0:7 | |
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| 5. Spieltag | 04.04.2009 | FC Levadia | - | JK Tammeka | 8:0 | |
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| 7. Spieltag | 18.04.2009 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 25.04.2009 | FC Levadia | - | JK Narva Trans | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 02.05.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 0:3 | |
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| 10. Spieltag | 09.05.2009 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 16.05.2009 | JK Narva Trans | - | FC Levadia | 0:3 | |
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| 16. Spieltag | 16.06.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 2:2 | |
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| 17. Spieltag | 20.06.2009 | FC Levadia | - | FC Flora | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 07.07.2009 | FC Kuressaare | - | FC Levadia | 1:7 | |
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| 19. Spieltag | 11.07.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 1:5 | |
Estland