| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Sheffield United | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Sheffield United | - | Bristol City | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Bristol City | - | Sheffield United | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 29.11.2008 | Ipswich Town | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Sheffield United | - | Crystal Palace | 2:2 |  |
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| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 1:1 |  |
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| 26. Spieltag | 28.12.2008 | Sheffield United | - | Charlton Athletic | 3:1 |
England