| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Vojvodina | - | Crvena Zvezda | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 23.08.2008 | FK Banat Zrenjanin | - | Crvena Zvezda | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Javor | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Jagodina | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Hajduk Rodić | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Crvena Zvezda | - | OFK Beograd | 5:1 |  |
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| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Borac Čačak | - | Crvena Zvezda | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Crvena Zvezda | - | Vojvodina | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Napredak | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2009 | OFK Beograd | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 18.04.2009 | Crvena Zvezda | - | Vojvodina | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 22.04.2009 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 2:2 |
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