| 5. Spieltag | 22.08.2018 | Silkeborg IF | - | Viborg FF | 2:3 |  |
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| 9. Spieltag | 16.09.2018 | Silkeborg IF | - | FC Helsingør | 3:0 | |
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| 11. Spieltag | 30.09.2018 | FC Fredericia | - | Silkeborg IF | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 28.10.2018 | Silkeborg IF | - | Hvidovre IF | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 25.11.2018 | Thisted FC | - | Silkeborg IF | 1:4 | |
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| 22. Spieltag | 17.03.2019 | Silkeborg IF | - | FC Fredericia | 2:1 | |
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