| 1. Spieltag | 10.08.2008 | Botev Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Sofia | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 21.09.2008 | PFC Litex Lovech | - | PSFC Chernomorets | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 27.09.2008 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | Spartak Varna | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 10.11.2008 | Slavia Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 17.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Minyor Pernik | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Vihren Sandanski | 1:3 | |
Bulgarien