| 25. Spieltag | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 11.04.2021 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 6:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2021 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 3:2 |  |
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| 28. Spieltag | 17.04.2021 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |
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