| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 2:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | FK Borec | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.03.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 07.03.2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |
Nordmazedonien