| 1. Spieltag | 11.08.2019 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Borec | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | FK Borec | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FK Renova | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 |  |
|||
| 20. Spieltag | 23.02.2020 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 4:1 | |
|||
| 22. Spieltag | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2020 | Makedonija GP | - | FK Borec | 0:2 |
Nordmazedonien