| 3. Spieltag | 13.08.2005 | Chesterfield FC | - | Rotherham United | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 20.08.2005 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2005 | Chesterfield FC | - | Tranmere Rovers | 0:2 | |
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| 33. Spieltag | 15.02.2006 | Chesterfield FC | - | Doncaster Rovers | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 18.02.2006 | Chesterfield FC | - | Southend United | 3:4 |  |
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| 41. Spieltag | 08.04.2006 | Barnsley FC | - | Chesterfield FC | 1:1 | |
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| 42. Spieltag | 15.04.2006 | Chesterfield FC | - | Colchester United | 2:2 | ||||
| 43. Spieltag | 18.04.2006 | Huddersfield Town | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 44. Spieltag | 22.04.2006 | Chesterfield FC | - | Milton Keynes Dons | 1:2 |
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